Улица Олеговская пролегает по склону горы Щекавица выше Нижнего Вала, между Подолом и Татаркой. Под современным названием известна с XIX века, хотя на ней расположены остатки церкви XII века. Из старой застройки осталось несколько кирпичных и деревянных домов. Из последних выделяются два старинных деревянных здания второй половины XIX века – дома №9 и №11. Сегодня таких в Киеве практически не осталось. Дом №9 имеет резное обрамление крыши и окон, а дом №11 – еще и ставни на окнах, а также кирпичный дымоход.