Кирилловский монастырь в Киеве был основан в XII веке. В 1140 году победу в междоусобной борьбе за Киевский престол одержал князь Всеволод Ольгович. На одной из возвышенностей над урочищем Дорогожичи, где были пути в Вышгород и дальше в Чернигов, Новгород, Полоцк, Смоленск, князь решил построить каменный храм и при нем монастырь в честь своего небесного покровителя - святого Кирилла Александрийского.
Первое письменное упоминание о монастыре, который, к слову стал родовым (здесь были похоронены представители княжеского рода), датируется 1167 годом. О первоначальных сооружениях монастырского ансамбля сведений нет. Вероятно, кельи, ограда и другие здания были деревянными. Монастырь пострадал во время монгольского нашествия - сохранилась только церковь в плохом состоянии.
Возрождение монастыря было начато в начале XVII века по инициативе князя Константина Острожского, который в 1605 году вызвал из Острога игумена Василия (Красовского). В 1605-14 годах в монастыре велись восстановительные работы. Тогда же построили деревянные кельи, огражду и трапезную. После пожара 1734 года в монастыре вновь велись восстановительные работы под руководством архитектора Ивана Григоровича-Барского. Было восстановлена Кирилловская церковь, построена надвратная церковь Богородицы с колокольней на третьем ярусе, стены с четырьмя угловыми башнями. Вследствие проведенных работ ансамбль приобрел черты украинского барокко.
В 1786 году, указом императрицы Екатерины II, монастырь был ликвидирован. С того времени на территории монастыря разместилась богадельня для душевнобольных, монастырские корпуса были переоборудованы на больничные, а уникальнейшие фрески Кирилловской церкви XII века были забелены известью. В XIX-XX веках для нужд больницы построено несколько новых корпусов.
С Кирилловским монастырем связана деятельность нашего выдающегося соотечественника митрополита Ростовского Димитрия (Туптало; +1709) - одного из самых известных церковных деятелей XVII-XVIII века. Отсюда началось его церковное служение - в 17 лет он пришел в монастырь и принял монашеский постриг, а последствии стал настоятелем обители.
В 1929 году советская власть объявила Кирилловскую церковь историко-культурным заповедником. Советский период оставил страшные раны на теле святыни. Несмотря на то, что храм был объявлен заповедником, в 1930-е года на его территории были разобраны на строительные нужды больницы уникальная монастырские кельи и старинная монастырская стена с угловыми башнями. В 1939 году была взорвана колокольня 1760-1778 годов, в нижнем ярусе которой находились главные монастырские врата, во 2-м — Благовещенская церковь, в 3-м — звонница. Каким-то чудом сохранилась юго-западная башня и около 15 метров стены, больничные сооружения ХIХ-ХХ столетий.
В 1993 году в здании бывшего клуба, возведенном в 1820-х годов в качестве прачечной Кирилловской больницы, был открыт храм святого Василия Великого; в начале XXI века здание реконструировали. Название храма напоминает о существовавшей в обители одноименной трапезной церкви XVIII века. В 1995 году возродились богослужебная жизнь в древней Кирилловской церкви, а вместе с тем в ней продолжает функционировать музей-заповедник. В 1999 году построена малая колокольня в память о разрушенной. 14 июня 2011 году Синод Украинской Православной Церкви благословил возрождение Кирилловского мужского монастыря.
Конфессия: Украинская Православная Церковь.
Адрес: улица Елены Телиги, 12 / Кирилловская, 103.
